196年：建安元年，曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。

196年：刘备与袁术发生冲突，后被吕布夺取徐州。袁术率大军进攻徐州，刘备迎击，两军在盱眙、淮阴相持。这时，吕布偷袭了下邳，俘虏了刘备的妻子。刘备回军，中途军队溃散，乃收余军东取广陵，为袁术所败，转军海西，困顿至极，得从事东海麋竺以家财助军。于是向吕布求和，吕布将刘备的妻子归还给他，刘备回到小沛。

不久，刘备再度召募了万余人的军队，吕布于是率军进攻小沛。

197年：刘备依附曹操，参与讨伐袁术。刘备战败，前往许都投奔曹操。曹操给与刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧。其后，人称刘备为“刘豫州”。

198年：建安三年，刘备被曹操封为左将军，随曹操击败吕布。刘备军队夺取了吕布军队的黄金。于是，吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。沛城最终被攻破，刘备妻子再次被掳，刘备单身逃走。刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布。其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。

199年：建安四年，车骑将军董承受汉献帝衣带诏，刘备起初未敢加入。后曹操与刘备“煮酒论英雄”，曹操对刘备说：“今天下英雄，就是你跟我。”刘备心惊，筷子掉落，知道曹操难容自己，遂与董承等人同谋。恰逢当时曹操派刘备与朱灵一起攻击袁术，袁术于途中病死，其后刘备进军下邳，杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行使太守的职责，自己回到小沛。东海昌豨以及诸郡县多从刘备，刘备有了数万兵马，于是北连袁绍抗击曹操。曹操派司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠往攻，被刘备击退。

200年：建安五年春季，衣带诏事发。曹操亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒。刘备逃往青州，青州刺史袁谭，刘备曾举荐他为茂才，率领军队迎接刘备，刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此。

‌‌208年，东汉建安十三年，曹操南征荆州，刘备在得知刘表病逝后，匆忙撤退，途中遭遇曹操军队的追击，刘备在长坂坡以5000残兵对抗曹操的5万虎豹骑，最终被曹操击溃，骁将赵云单骑救主，张飞断桥喝退曹军。长坂坡之战，刘备宁弃军事要地也要携带百姓逃亡，赢得了“仁君”的美名‌

208年：在赤壁之战中，刘备与孙权联合，成功抵抗了曹操的大军。‌奠定了三分天下的基础‌。

211年：刘备出兵入蜀，帮助刘璋抵抗汉中的张鲁。

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